МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НАПР АВЛЕНИЙ ФР АГМЕНТАЦИИ N,N′ -ГЕКСАМЕТИЛЕН БИС-[(ОРТО-КРЕЗОЛИЛО)-КАРБАМАТА]

Abstract

Карбаматные и бис-карбаматные соединения представляют собой важный класс органических веществ, обладающих широким спектром применения в медицине, сельском хозяйстве и промышленности. Они используются в составе лекарственных препаратов как ингибиторы холинэстеразы при терапии болезни Альцгеймера, глаукомы и миастении, а также в качестве действующих веществ пестицидов, фунгицидов и гербицидов. Кроме того, карбаматы применяются в лакокрасочной и химической промышленности в качестве исходных материалов, промежуточных соединений и растворителей. Актуальность исследований в области карбаматных соединений обусловлена их высокой биологической активностью и разнообразием практического применения, а также необходимостью подтверждения их структуры современными аналитическими методами. Целью данной работы являлось исследование структуры N,N'-гексаметилен бис-[(орто-крезолило)-карбамата] (МЭЭ-1) методом масс-спектрометрии с целью подтверждения элементного состава, молекулярной массы и особенностей фрагментации. Эксперименты проводились с использованием масс-спектрометра Agilent Technologies 6420 в условиях ионизации по методу APCI, при температуре до 500 °C и диапазоне температур 150–320 °C. В результате анализа установлено, что ионизация молекулы МЭЭ-1 сопровождается фрагментацией по трём основным направлениям. Были идентифицированы ионы с массами m/z 383 (молекулярный ион), а также характерные фрагменты с m/z 249, 234, 293, 202, 158, 114, 100, 91, 59 и др. При фрагментации выделяются такие структурные элементы, как о-метилфенильный радикал, гексаметилендиамин, карбаматная группа и молекулы диоксида углерода. Квантово-химические расчёты распределения зарядов по Малликену показали, что наибольшая электронная плотность сосредоточена в области аминогруппы карбаматной группы, что подтверждает её роль как реакционного центра. Таким образом, масс-спектрометрический анализ позволил достоверно подтвердить структуру и молекулярную массу исследуемого бис-карбамата МЭЭ-1. Полученные результаты имеют важное значение для дальнейшего изучения физико-химических и биологических свойств данного соединения. Применяемая методика может быть использована для анализа и структурной идентификации других производных карбаматов, что открывает перспективы для разработки новых фармакологически активных веществ и функциональных материалов.